Moneymaker studierte an der University of Tennessee und erhielt dort den Master in Accounting (Rechnungswesen). Er arbeitete als Buchhalter in Tennessee, als er einen Platz im Hauptturnier der 2003 WSOP gewann, indem er 39 Dollar auf PokerStars zahlte, um ein Aufstiegsturnier in einem Online-Turnier zu spielen. Er gewann schließlich bei der World Series of Poker, seinem ersten Live-Turnier, den mit 2.500.000 Dollar dotierten ersten Preis und erhielt dadurch den Status eines Poker-Superstars. Seine denkwürdigste Hand spielte er im Heads-Up gegen Sam Farha, als er auf dem River mit nur einem König als höchster Karte all-in ging (alles einsetzte). Farha foldete ein Neunerpärchen, was den Verlauf des Zweikampfes drastisch veränderte. Moneymaker gewann schließlich das Turnier, als er mit 5♦ 4♠ die J♥ 10♦ von Farha auf einem Tisch mit J♠ 5♠ 4♣ A♠ 5♣ besiegte, wodurch Moneymaker ein Full House hatte. Farha gewann jedoch einen Monat später einen Revanchekampf auf PokerStars. Moneymaker hat seitdem auch auf der World Poker Tour gespielt und dort beim Shooting Stars den zweiten Platz belegt, der ihm ein Preisgeld von 200.000 Dollar einbrachte.

 Nachdem er die World Series of Poker gewonnen hatte, kündigte er seine Arbeit, um als Sprecher für Harrah's Entertainment und PokerStars zu arbeiten. Er reist auch herum, um in größeren Buy-In-Turnieren spielen zu können.

Moneymaker kann jeden Donnerstag und Freitag in den USA in Playboy Radio's Morning Show auf Sirius Satellite Radio gehört werden.